Identifikasi Gugus Fungsi

A. Judul Percobaan

            ” identifikasi gugus fungsi”

B. Tujuan Percobaan

            Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal-hal berikut :

1.    Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tak jenuh.

2.    Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

3.    Membedakan aldehida dan keton.

C. Latar Belakang teori

            Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organic yang hanya mengandung karbon dan hydrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna, dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tidak mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat :

                        R-CH₂    +   Br₂    ^cahaya    R-CH₂  +  HBr₂

                              H                                     H

Berbeda dengan alkana, alkena, mudah sekali bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa cahaya :

                                                                            H     H

                      R-CH = CH₂          ^Br2             R – C – C - H

                                                                            Br    Br

( Anonim, 2010 ).

            Menurut Brady (1986), adapun reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :

1. Reaksi Substitusi

            Reaksi ini terjadi dalam larutan asam sedangakn dalam keadaan netral tidak, karena gugus pergi haruslah suatu basah yang cukup lemah,

jika alkohol pada kondisi netral atau basa adalah basa kuat, ion yang terbentuk jika diprotonkan adalah ion oksonium (-OH₂⁺) ini merupakan gugus pergi yang baik dalam asam.

2. Reaksi Eleminasi

            Reaksi ini menghasilkan alkena, karena melepaskan air maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi. Kondisi yang diharapkan dalam reaksi ini adalah asam sehingga hanya menggunakan asam kuat seperti H₂SO₄.

3. Reaksi Oksidasi.

            Reaks ini digunakan untuk membdakan alcohol primer, sekunder, dan tersier.

            Aldehid adalah salah satu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atom atau duah buah atom hydrogen, sedangkan keton adalah senyawa organic yang mempunyai sebua gugus karbonil terikat pada dua alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapay dikatakan sebagai senyawa organk yang karbon karbonillnya dihubungakan dengan dua karbon lainnya, keton tidak mengandung atom hydrogen yang terikat pada gugus karbnilnya (Anonim, 2010).

            Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai. Sebagai contoh: metanal, etanal, dan propanon yang merupakan aldehid dan keton dengan berat molekul rendah dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume. Alasan mengapa aldehid mengapa aldehid dan keton yang seperti dapat larut adalah walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hydrogen sesamanya. Namun, keduanya bisa berikatan hidrogen  dengan molekul air. Sebab salah satu atom hydrogen sedikit bermuatan positif dalam sebuah molkul air bisa tertarik dengan baik kesalah satu pasangan electron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuahiktan hydrogen (Clark, 2007).

            Pereaksi fehling dan benedict yang terdiri dari ion kompleks Cu²⁺ dengan ion tortrat untuk pereaksi fehling atau ion sitrat untuk pereaksi benedict, keduanya adalah larutan basa. Reaksinya adaklah :

         O                                                          O

     R-C-H +    2 Cu²⁺    + 5 OH¯                R-C-O^-     +    Cu₂O    +   3H₂O

                             ^{{Larutan biru}                                                                           {merah bata}}

(Craine, 2003; 215).

            Anion enolat dapat bertindak sebagai nukleofili karbon. Anion ini mengadisi secara reversible pada gugus karbonil dari molekul aldehida atau keton lain dalam reaksi yang disebut aldol, yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat berguna. Contoh paling sederhana dari kondensasi aldol adalah gabungan dari dua molekul asetaldehida, yang terjadi bila larutan asetaldehida diolah dengan sedikit katalis basa berair.

                     O                 O                              OH         OH

              CH₃CH   +   CH₃CH                     CH₃CH- CH₂CH

                                ^{{asetaldehida}                                          3-hidroksi butanal}

                                                                                                         ^{{suatu ALDOL}}

Produksinya disebut aldol dinamakan sebab produk ini berupa aldehida dan alkohol sekaligus (Hart, 1983; 294-295).

            Meskipun benzene juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami reaksi-reaksi seperti alkena. Benzene tidak mudah mengalami oksidasi dan mudah mengalami substitusi dari pada adisi ;

                                                     ^Br      

                                ^Br2                                +        HBr

 

(Tim Dosen Kimia Organik, 2010; 19-20).

            Alcohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun pelarut. Dalam laboratorium, alcohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air, hal ini  dapat   mengakibatkan titik didih

Alcohol dalam air cukup tinggi (Suminar, 1990).

            Alcohol dapat dibagi-bagi ke dalam beberapa kelompok tergantung pada posisi gugus –OH dalam rantai atom karbonya. Masing-masing kelompok ini juga memiliki beberapa perbedaan pada sifat kimiawinya; alcohol primer (1°) atom karbon yang membawa gugus-OH hanya terikat pada satu gugus alkil.

                                        CH₃–CH₂–OH

                                             {etanol}

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus-OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau beda.

                                                     OH

                                            CH₃–CH–CH₃

                                              {2-propanol}

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus-OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama ataupun berbeda.

D. Alat dan Bahan.

            1. Alat ;

a)    17 buah tabung reaksi sedang

b)    4 buah tabung besar

c)    Rak tabung reaksi 1 buah

d)    1 buah Erlenmeyer 25 ml

e)    2 buah gelas ukur 10 ml

f)     1 buah gelas ukur 5 ml

g)    Pipet tetes

h)   Pembakar spitus, kaki tiga, dan asbes

i)     Labu semprot

j)      Corong biasa dan batang pengaduk

k)    Gelas kimia 250 ml 1 buah

            2. Bahan ;

a)    Larutan kalium permanganat 0,5%

b)    N- heptana

c)    Sikloheksana

d)    Benzena

e)    Etanol

f)     2- butanol

g)    Tertisier butil alkohol

h)    Sikloheksanol

i)     Etilen glikol

j)      Fenol

k)    Larutan NaOH 10%

l)     2-naftol

m)  Aseton

n)   1-butanol

o)    Kolestrol

p)    Larutan Bordwell-Wellman

q)    FeCl₃

r)     Resorsinol

s)    2-propanol

t)     Larutan perak nitrat

u)   Larutan NaOH 5%

v)    Larutan NH₄OH 2%

w)   Reagen tollens

x)    Formaldehida

y)    Fehling A dan B

z)    Methanol

aa) Aquadest

bb) Tissue

cc) Korek api

 

E. Cara Kerja

            a. Senyawa jenuh dan tidak jenuh

“Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat”

1.      Mengisi 2 buah tabung reaksi dengan 1 ml larutan KMnO₄ O,5%

2.      Menambahkan 1 ml sikloheksanon pada tabung 1 dan 1 ml benzene, kemudian mengocok dan mengamati.

            b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier

“uji kelarutan”

1.      Mengisi 4 buah tabung reaksi masing-masing 0,5 ml etilen glikol, sikloheksanol, tert-butil-alkohol, dan etanol.

2.      Menambahkan 2 ml aqaudest ke dalam masing-masing tabung reaksi, kemudian mengocok dan mengamati.

“reaksi dengan alkali”

1.      Mengisi ke dalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 5 ml siklohesanol, fenol, dan 2-naftol

2.      Menambahkan 5 ml larutan NaOH 5% ke dalam tiap-tiap tabung reaksi kemudian dikocok dan diamati

“reaksinya dengan natrium”

1.      Mengisi ke dalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 2 ml etanol, 2-propanol, dan 1-propanol.

2.      Menambahkan ke tiap-tiap tabung reaksi sepotong kecil logam natrium dan mencatat hasilnya

3.      Menambahkan ke tiap-tiap tabung reaksi dengan indicator pp sebanyak 2 tetes kemudian dikocok dan diamati.

“uji lucas”

1.      Mengisi 4 buah tabung reaksi dengan reagen lucas sebanyak 2 ml.

2.      Menambahkan 5 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi masing-masing dengan 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tert-butil-alkohol kemudian dikocok dan diamati.

“reaksi dengan FeCl₃”

1.      Mengisi 3 buah tabung reaksi nasing-masing dengan 2  tetes fenol,

Resorsinol, dan 2-propanol.

2.      Menambahkan 5 ml aquadest pada tiap-tiap tabung

3.      Menambahkan 2 tetes FeCl₃ pada tiap-tiap tabung reaksi kemudian dikocok dan diamati.

            c. Aldehid dan Keton

“uji cermin kaca tollens”

1.      Membuat reagen tollens.

Mengencerkan AgNO₃ dengan aquadest secukupnya, lalu ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%. Kemudian tetes demi tetes larutan NH₄OH 2% sampai endapan yang terbentuk larut dengan sempurna.

2.      Memasukkan reagen tollens yang telah dibuat ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.

3.      Menambahkan masing-masing 2 tetes aseton, sikloheksanon, dan formaldehid kemudian dikocok lalu dipanaskan dan mengamati perubahannya.

“uji benedict”

1.      Memasukkan 5 ml benedict ke dalam 3 buah tabung yang berbeda.

2.      Menambahakan 3 tetes formaldehid, asetaon, dan sikloheksanon kemudian dikocok dan diamati.

F. Hasil Pengamatan

            a. Senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh

“reaksi dengan larutan KMnO₄”

1.      1 ml KMnO₄ (ungu) + 1 ml sikloheksena                hitam

2.      1 ml KMnO₄ + 1 ml benzena             ungu

b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier.

“uji kelarutan”

1.      0,5 ml etilen glikol + 2 ml H₂O             larut

2.      0,5 ml sikloheksanol + 2 ml H₂O            tidak larut 2 lapisan ( atas air, bawah sikloheksanol).

3.      0,5 ml tert-butil-alkohol + 2 ml H₂O              larut

4.      0.5 ml etanol + 2 ml H₂O              larut.

“reaksi dengan Alkali”

1.      5 ml sikloheksanol + 5 ml NaOH 10% ^dikocok bergelembung, bening

2.      5 ml fenol + 5 ml NaOH 10%     ^dikocok      bening

3.      5 ml 2-naftol + 5 ml NaOH 10%    ^dikocok   bening

“reaksi dengan Natrium”

1.      Na + 2 ml etanol             bening + 2 tetes PP               bening

2.      Na + 2 ml 2-propanol           bening + 2 tetes PP           kuning

3.      Na + 2 ml 1-propanol             bening + 2 tetes PP            bening

“uji lucas”

1.      2 ml R. lucas + 5 tetes 1-butanol                keruh

2.      2 ml R. lucas + 5 tetes 2-butanol                keemasan

3.      2 ml R. lucas + 5 tetes sikloheksanol             keemasan

4.       2 ml R. lucas +5 tetes  tert- butanol                 keruh

“reaksi dengan FeCl₃”

1.      5 ml H₂O + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl₃             bening

2.      5 ml H₂O + 2 tetes resorsinol + 2 tetes FeCl₃            abu-abu

3.      5 ml H₂O + 2 tetes 2-propanol + 2 tetes FeCl₃               bening

“uji cermin kaca tollens”

1.      AgNO₃ + H₂O + 2 tetes NaOH 5% + NH₄OH  2%             bening

2.      R. tollens + 2 tetes aseton     ^dipanaskan       bening

3.      R. tollens + 2 tetes sikloheksanol     ^dipanaskan      abu-abu

4.      R. tollens + 2 tetes formaldehid      ^dipanaskan        perak

“uji benedict”

1.      5 ml benedict + 3 tetes formaldehid                 biru

2.      5 ml benedict + 3 tetes aseton                  biru

3.      5 ml benedict + 3 tetes sikloheksanon         hijau kejingga-jinggaan

 

 

 

 

G. Pembahasan

            a. Senyawa jenuh dan tidak jenuh

1.      Reaksi hidrokarbon dengan KMnO₄

            Pada pengujian senyawa jenuh dan tidak jenuh dilakukan deanga mereaksikan senyawa hdrokarbon dengan larutan permanganat. Pada percobaan ini diberikan perlakuan terhadap dua sampel yaitu sikloheksena dan benzena. Larutan permanganat yang ditambahkan sikloheksena dapat bereaksi yang ditandai dengan perubahan warna, sebelum ditambahkan sikloheksena berwarna ungu dan setelah ditambahkan berwana hitam. Akan tetapi seharusnya terbentuk 3 lapisan yaitu bawah endapan hitam, tengah bening dan atas minyak. Hal ini disebabkan kurangnya ketlitian praktikan dalam melakukan pengamatan terhadap perubahan warna yang terjadi. Kendatipun demikian, hasil yang diperoleh ini telah member gambaran bahwa sikloheksena ( alkena ) mudah teroksidasi pada suhu kamar, karena mengandung iktan rangkap   ( tidak jenuh ) sehingga terjadi reaksi adisi, sesuai dengan reaksi :

                                                                  ^OH

                    + 2 KMnO₄     ^H2O                              +2 MnO₂     +    2 KOH

                                                                  ^OH

        ^{{sikloheksena}      {ungu}                            {1,2 heksadiol}     {mangan dioksida}  {kalium hidrosida}}

Sedangkan benzena yang direaksiakan dengan KMnO₄ menghasilkan larutan yang tetap ungu. Hal ini menandakan tidak terjadi reaksi antara benzena dan KMnO₄ karena warna ungu tersebut merupakan warna dari KMnO₄ itu sendiri. Hal ini sesuai dengan teori bahwa benzena yang merupakan senyawa tak jenuh tidak mengalami oksidasi. 

 

                            +    KMnO₄

 

      { benzena }

 

 

            b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier.

1.    Uji kelarutan.

            Pada percobaan ini dilakukan uji kelarutan terhadap etilen glikol, sikloheksanol,  tert-butil-alkohol,dan etanol. Kecuali, sikloheksanol jika bahan-bahan yang lainnya dilarutkan dalam air akan menghasilkan laruta yang bening menandakan jenis-jenis alkohol tersebut dapat larut dalam air. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol dengan bobot molekul rendah dapat larut dalam air dengan mengganti molekul-molekul air dalam jaringan ikatan hydrogen.                            H-------O

                                                  H-------O                        H

                                    H----O                      R

                                                 H

Hal ini menyebabkan alkohol dengan berat molekul rendah, bercampur baik dengan air. Beda halnya dengan sikloheksanol, meskipun memilik gugus-OH namun, rantai hidrokarbon jenuh dan panjang sehingga sukar larut dalam air.

2. Reaksi dengan alkali.

            Pada percobaan ini sampel yang digunakan adalah sikoheksanol, fenol dan 2-naftol yang masing-masing direaksikan dengan NaOH 10%. Sikloheksanol yang direaksikan terdapat gelembung dan larutannya bening, yang dimana menurut teori seharusnya bergelembung dan terdapat 2 lapisan ( atas keruh, dan bawah bening ). Hal ini disebabkan kurangnya ketelitian praktikan dala mengamati perubahan yang terjadi pada larutan. Menurut teori alcohol tidak dapat bereaksi dengan golongan alkali seperti NaOH. Karena alkohao memiliki sifat keasaman jauh lebih lemah dari air sehingga sulit bereaksi dengan larutan basa yaitu sekitar 10-100 kali lebih lemah.

            Fenol yang direaksikan dengan NaOH 10% membentuk larutan yang bening dan 2-naftol pun demikian. Hal ini menandakan fenol dan senyawa padanannya memiliki tingkat keasaman 10.000 kali lebih kuat dari pada air sehingga dapat dengan  mudah  bereaksi   dengan   larutan

basa. Reaksi-reaksi yang terjadi :

                       OH

                                    +            NaOH

         _{{siklohesanol}}

                      OH                                                     O^-Na⁺

                                    +     NaOH                                       +    H₂O

              ^{{Fenol}                                                                   {Natrium Fenoksida}}

                           OH                                                  O^-Na⁺

                                +    NaOH                                            +      H₂O

           ^{{2-naftol}                                                          {Natrium naftaloksida}}

3. Reaksi dengan Natrium.

            Pada percobaan ini, digunakan 3 sampel ditambahkan potongan kecil logam natrium. Akan tetapi, tidak menimbulkan efek apapun karena alcohol tidak dapat beraksi dengan golongan alkali. Alcohol memiliki tingkat keasaman yang sangat kecil sehingga pada saat ditambahkan dengan PP pada larutan yang akan bereaksi jika natrium juga bereaksi dengan alcohol karena alcohol dapat menghilangkan efek penambahan oleh natrium.

4. Uji lucas

            Pada percobaan ini, digunakan 4 sampel yaitu 1-butanol 2-butanol, sikloheksanol, dan tert-butanol. Yang kemudian ditambahkan dengan reagen lucas. Untuk 1-butanol dan tert-butanol larutan menjadi keruh dan untuk 2-butanol dan sikloheksanol larutan menjadi keemasan. Seharusnya pada percobaan ini dilakukan penghitungan waktu terhadap kecepatan reaksinya agar dapat diketahui perbedaan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier. Akan tetapi, praktikan lalai dan melupakan hal tersebut. Menurut teori uji lucas didasarkan atas perbedaan kecepatan reaksi antara alcohol primer, sekunder dan tersier.

Reaksi ini menghasilkan alkil halida;

                                                             ZnCl₂

                        ROH   +    HCl                RCl   +    H₂O

5. Reaksi fenol dengan FeCl₃.

            Pada percobaan ini sampel yang digunakan adalah fenol, resorsinol, dan 2-propanol. Fenol yang ditambahkan air lalu ditambah FeCl₃ menghasilkan larutan yang bening, dengan perlakuan yang sama terhadap resorsinil dan 2-propanol masing-masing menghasilakan larutan abu-abu dan bening. Menurut teori seharusnya berturut-turut menghasilkan larutan ungu muda, ungu kehitaman, dan keruh. Kekeliruan ini disebabkan kelalaian praktikan dalam melakukan penambahan.

Adapun reaksi yang terjadi :

          OH                                              Cl-Fe-Cl

                                                                  O

                        +   FeCl₃                                            +   HCl

           ^{fenol}

 

         OH                                              Cl-Fe-Cl

                                                                  O

                        +  2 FeCl₃                                                          +   HCl

   ^{resorsinol}     OH                                                                                            Cl  

                                                                            O-Fe

                                                                                       Cl

Kedua reaksi diatas menunjukkan bahwa fenol dan senyawa padanannya yang mengandung gugus-OH yang terikat pada suatu karbon tak jenuh (enol) dapat bereaksi dengan FeCl₃ membentuk senyawa kompleks.

       CH₃ CHCH₃    +      FeCl₃

                 OH

             {2-propanol}

Sedangkan untuk 2-propanol tidak terjadi reaksi, karena alkohol biasa tidak dapat bereaksi dengan FeCl₃ dimana tidak terbentuk senyawa kompleks dengan besi.

 

            c. Aldehida dan Keton.

1. Uji cermin kaca tollens.

            Sebelum pengujian ini dilakukan, terlebih dahulu membuat reagen tollens dari larutan AgNO₃ 5% dan NaOH 5% sehingga terbentuk endapan dan kemudian terus ditambahkan NH₄OH 2% sampai endapan tersebut larut dan terbentuklah reagen tollens.

            Reagen tollens yang diperoleh kemuian dimasukkan ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda. Kemudian masin-masing tabung ditambahkan dengan aseton,  sikloheksanon, dan formaldehid lalu dipanaskan sehingga menghasilkan larutan bening, abu-abu, dan perak. Reaksi yang terjadi adalah:

                                                                      O

 CH₂=O + 2 Ag(NH₃)₂⁺ + 3 OH^-                HC    + 2 Ag   + 4 NH₃ + 2 H₂O

{Formaldehid}                                                   O^{-    {endapan perak}}

Reaksi tersebut menunjukkan larutan ion perak nitrat beramoniak direduksi oleh aldehida menjadi perak, sedangakan aldehid dioksidasi menjadi asamnya dimana perak tersebut mengendap berupa padatan hitam. Sedangkan senyawa keton yang direaksikan dengan reagen tollens tidak terjadi perubahan warna pada larutan yang menandakan tidak terjadi reaksi. Hal ini sesuai dengan teori bahwa keton tidak dapat beraksi dioksidasi oleh reagen tersebut.

          O

CH₃ C H+ 2 Ag(NH₃)₂⁺ + 5 OH^-

        {Aseton}

2. Uji benedict.

            Pada pengujian ini, sampel yang digunakan adalah formaldehid dan aseton yang masing-masing direaksikan denan benedict. Sehingga diperoleh perubahan yang terjadi larutan tetap biru untuk kedua sampel. Menurut teori yang seharusnya bereaksi adalah formaldehida, kekeliruan ini bisa saja bahan yang digunakan sudah tidak bagus lagi. Seharusnya reaksi yabg terjadi adalah:

               O                                                          O

          H C H  + 2 Cu²⁺ + 5 OH^-                 HC    +   Cu₂O     + H₂O

          {Formaldehid}                                                O^-    {merah bata}

Reaksi tersebut menunjukkan bahwa aldehid dapat mereduksi tembaga dalam kompleks Cu(II) menjadi tembaga (I) oksida {Cu₂O}.

            Sedangakan untuk aseton yan tidak terjadi perubahan, telah sesuai dengan teori. Hal ini menandakan keton tidak tidak dapat mereduksi tembaga dalam kompleks Cu(II) dalam larutan benedict, karena pada keton gugus karbonil diapit oleh dua alkil yang salinh menguatkan sehinga sukar untuk bereaksi.

                          O

                 CH₃ C H  + 2 Cu²⁺ + 5 OH^-

                         {Aseton}

H. Kesimpulan

            Berdasarkan percobaan maka dapat disimpulkan ;

a)    Alkana merupakan hidrokarbon jenuh yang tidak dapat bereaksi dengan oksidator seperti KMnO₄, sedangakan  sikloheksena dan benzena yang merupakan senyawa tak jenuh   tidak bereaksi dengan oksidator seperti KMnO₄.

b)    Alkohol seperti 2-butanol dan sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan larutan alkali sedangkan fenol dan 2-naftol dapat bereaksi dengan alkali karena fenol lebih bersifat asam. Dan juga alkohol dengan berat molekul rendah akan dapat bereaksi denga air sedangkan dengan berat molekul tinggi sangat sukar bereaksi.

c)    Senyawa aldehid seperti formaldehid dapat mereduksi reagen tollens dan benedict sedangkan senyawa keton seperti aseton tidak dapat mereduksinya.

I. Saran

            Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prsedur kerja sehingga hasil yang diperoleh dapat sesuai dengan teori.

 

Daftar Pustaka

            Anonim.2010. http://www.chem-is-try.org. alkohol dan pembuatan                           aldehid dan keton. Diakses pada tanggal 10 April 2010.

            Braddy,1986.http://annisanfhusie.wordpress.com/2008/12/07/alkoh                                    ol- fenol-aldehid-keton/. Diakses pada tanggal17 April 2010.

            Clark, Jim.2007. http://www.chem-is-try.org. diakses pada tanggal                            17 April 2010 .

            Craine,leslie.2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta:                                      Erlangga.

            Hart, Harold.1983. Kimia Organik Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga.

            Seminar. 1990. http://www.chem-is-try.org. diakses pada tanggal 17                        April 2010.

            Tim Dosen Kimia Organik. 2010. Penuntun Praktikum Kimia                                                Organik I. Makassar : UNM.