PEMBUATAN SIKLOHEKSENA

A. Judul Percobaan

    Pembuatan Sikloheksena

B. Tujuan percobaan

1.      Mengerti mengenai tekhnik - tekhnik dasar mengenai pemurnian zat cair organic meliputi pemisahan, pengeringan, penyaringan dan destilasi.

2.      Mengerti mengenai proses - proses dalam pemurnian zat air organic yang dihasilkan oleh suatu sintesis.

3.      Mengerti mengenai asas – asas dehidrasi alcohol.

4.      Mengerti mengenai ketidakjenuhan elefin.

5.      Mengerti mengenai reaksi  reaksi untuk menunjukan ketidakjenuhan elafin

C. Landasan Teori

            Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskannya dengan asa kuat. Misalnya jika etanol dipanaskan pada suhu 80 dengan sedikit asam hidroklorida pekat hasil etilena yang diperoleh cukup banyak. Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E, yaitu melalui pembentukan ion karonium. Misalnya tert-util alkohol. Dalam hal alkohol primer zat perantara ion karonium yang tidak mantap dihindari dengan menggaungkan dua mekanisme tahap terakhir. Hal  hal yang perlu diingat mengenai dehidrasi alkohol ialah: ) selalu dimulai dengan protosisasi gugus hidroksil yaitu alkohol ertindak sea asa seperti dalam persamaan. 2) kemudahan dehidrasi alkohol adalah berurut 3 2 1 . yaitu keepatan sesuai dengan kemantapan ion karonium. Kadan  kadang suatu alkohol dapat memberikan dua atau lebih alkena, karena lepasnya proton selama dehidrasi dapat terjadi pada setiap karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus hidroksil. Misalnya: 2-metil, 2-butanol, memberikan 2 macam alkena.

Beberapa sifat – sifat fisis alkena adalah:

1.    Merupakan senyawa non polar

2.    Senyawa rendah (Ci - Ca) pada suhu kamar berupa gastaktak berwarna.

3.    Senyawa –senyawa Cs dan derat hamolog yang tinggi merupakan cairan yang mudahmenguap.

4.    Mempunyai titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa organik lain dengan berat molekul yang sama atau hamper sama.

Jika alkohol primer direaksikan dengan H₂SO₄ pekat pada suhu 160-170°c diperoleh hasil alkena. Reaksi merupakan reaksi dehidrasi (pelepasan air). Contoh:

                 CH₃CH₂OH         ^H₂^SO₄            CH₂=CH₂       +        H₂O

                     {etanol}           ^160-170°c                { etena }

          Selain dehydrator H₂SO₄ dapat pula digunakan dehidrator Al₂O₃ atau P₂O₅(Muhaidah Rasyid.2006)

          Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, -OH. Etil alkohol atau etanol, sejauh ini adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalisis reaksi itu. Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut untuk bahan kimia organik dan sebagai senyawa awal untuk pembuatan zat warna. Obat-obatan sintesis, kosmetik dan bahan – bahan peledak. Etanol adalah satu –satunya jenis alkohol rantai lurus yang tidak beracun (lebih tepatnya, paling sedikit beracun). Badan kita menghasilkan suatu enzim yang disebut alkohol dehidrogenase, yang membantu metabolisme etanol dengan mengoksidasinya menjadi asetalehida.

         Etanol disebut alkohol alifatik karena diturunkan dari alkana (etana).Alkohol alifatik yang paling sederhana adalah methanol, CH₃OH disebut alkohol kayu, karena suatu waktu dibuat melalui penyulingan kering dari kayu. Sekarang methanol disintesis secara industry melalui reaksi karbon monoksida dan Hidrogen molekul pada suhu dan tekanan tinggi. Etanol yang mengandung methanol atau zat beracun lainnya disebut alkohol denaturasi. Alkohol merupakan asam yang sangat lemah, alcohol tidak bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH. Dua alkohol alifatik lainnya yang sudah dikenal adalah 2-propanol (isopropil) yang biasa disebut alkohol gosok, dan etilena glkogel, yang biasa digunakan sebagai bahan anti beku. Kebanyakan alkohol mudah terbakar dan khususnya mempunyai massa molar yang rendah. (Raymond. Chang. 2004)

       Sifat fisis alkena (tetapi buan sifat kimia) praktis identik dengan alkana induknya. Tabel di bawah ini mencantumkan titik didih beberapa alkena. Titik didih deret homolog alkena naik kira-kira 30 tiap gugus CH2. Kenaikan ini sama dengan yang diamati pada deret homolog alkana. Seperti pada alkana percabangan pada alkena menurunkan sedikit titik didih itu. Meskipun dianggap non polar, merekasedikit lebih mudah larut dalam air daripada alkana padannya, sebab electron Pi, yang agak terbuka itu ditarik oleh hidrogen (pada air) yang bermuatan positif parsial (sebagian).

“Tabel Sifat Fisis Beberapa Alkena”

Nama	Struktur	T.d.°c
Etena Propena Metal Propena 1- Butena Alena Iso prena	CH2= CH2 CH3CH= CH2 (CH3)2C= CH2 CH3CH2CH= CH2 CH2=c= CH2 CH2­­­=C(CH­3)CH= CH2	-120 -48 -7 -30 -34,5 -34

 

( Fessenden J.S, Fessnden RJ. 1982)

          Isomer dalam alkena, isomer bangun: semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomer bangun. Ini berarti ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing – masing rumus molekul.

Isomer geometris (cis-trans), ikata karbon – karon rangkap (c=c) tidak memungkinkan danya rotasi dalam struktur ini berarti gugus – gugus CH₃ pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. Sifat – sifat fisik alkena, titik didih, titik didih masing – masing alkena sangat mirip dengan titik didihalkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena, dan butena berwujud gas pad asuhu kamar, selainnya adalah cairan.Masing – masing alkena mamiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibandingkan titik didih alkana yang sama jumlah karbonnya. Satu – satunya gayatarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya disperse Van Der Waals, dan gaya – gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah electron yang dikandungnya. Masing – masing alkena memiliki 2 lebih sedikit electron disbanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

(Jim Clark. 2007. Diakses pada tanggal 24 April 2010).

         Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon ikatan dua rangkap ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adnya reaksi – reaksi khusus bagi alkena. Yaitu adisi, dan pembakaran.

1. Alkena dapat mengalami adisi – adisi adalah pengubah ikatan rangkap (tak                    jenuh)  menjadi ikatan yunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom atau gugus lain. Pada adisi alkena dua atom atau gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

a) Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

     H                   H                                                   H          H

             C=C                    +     Cl₂                  H        C         C        H

     H                   H                                                   H          H   

        { etena }                        { klorin }                        { etana }

b) Reaksi alkena dengan hydrogen halide (hidrohalogenasi). Hal reaksi antara alkena dengan hydrogen halide dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah ikatan simetris atau alkena asimetris. Alkena asimetris akan menghasilkan satu haloalkana.

     H                   H                                                 H            H                      

             C=C                    +     HBr                 H      C           C        H        

     H                   H                                                  Br          Br

(Sukarmin. 2009. Diakses pada tanggal 24 April 2010)

D. Alat dan Bahan

 1. Alat

   a. Labu destilat 200 ml(1 buah)

   b. Kondensor refluks (1 buah)

   c. Kolom fraksinasi

   d. Termometer 110°C

   e. Penangas air

   f. Gelas ukur 10 ml (1 buah)

   g. Batang pengaduk

   h. Erlenmeyer 25 ml dan 50 ml(masing – masing 1 buah)

   i. Corong biasa (1 buah)

   j. Corong pisah (1 buah)

   k. Statif dan klem

   l. Stopwatch

   m. Batu didih

 2. Bahan

    a. Sikloheksanol 21 ml

    b. Asam sulfat pekat 2 ml

    c. Larutan NaHCO₃

    d. Larutan KMnO₄

    e. Kertas saring

    f. Tissue

    g. Air

 

E. Prosedur Kerja

1.    Menempatkan 20 gram (21 ml) sikloheksanol ke dalam labu destilasi 200 ml dan menambahkan 2 ml asam sulfat pekat dan mengocok dengan baik.

2.    Menambahkan 2-3 butir batu didih dan memasang kondensor refluks(untuk destilasi bertingkat) pada labu. Memanaskan labu dengan menggunakan penangas air, sehingga suhu penyulingan tidak melaampaui 95°C. Melanjutkan destilasi hingga residu yang tertinggal hanya sedikit, residu mulai mengeluarkan asap putih.

3.    Memindahkan hasil destilasi ke dalam corong pisah, membiarkan kedua lapisan memisah.

4.    Membuang lapisan sebelah bawah, yaitu lapisan air.

5.    Mencuci lapisan organik yang tertinggal di dalam corong pisah berturut – turut dengan 10 ml air dan 10 ml larutan NaHCO3 10% perlahan – lahan dan sekali dengan air 10 ml.

6.    Menuangkan lapisan hidrokarbon melalui mulut corong ke dalam Erlenmeyer yang kering, menambahkan 3-4 gram CaCl₂ kering, mengocok selama 2-3 menit, membiarkan selama 15 menit sambil sesekali mengocok.

7.    Menuangkan hidrokarbon kering ini ke dalam corong biasa yang dilengkapi dengan kertas saring yang “ fluted ”.

8.    Hasil saring tersebut dimasukkan ke dalam gelas ukur untuk mengetahui volume sikloheksanon yang terbentuk.

9.    Untuk membuktikan bahwa zat yang didapat tersebut adalah sikloheksena, maka dilakukan pengujian terhadap 1-2 tetes sikloheksena menggunakan 1-2 ml bahan uji berikut: (a) Larutan Br₂ 2% dalam CCl₄, (b) Larutan KMnO₄ 1%(uji beyer) dan,(c) Asam sulfat dingin.

 

 

F. Hasil Pengamatan

       21 ml sikloheksanol  +   2 ml H₂SO₄ (p)                      cokelat     ^didestilasi

                    { bening }                  { bening }

Hasil destilat  ^dipisah      2 lapisan ( atas keruh, bawah bening ) ^{bawah dibuang}

Atas + 10 ml larutan NaHCO₃ 10%                   2 lapisan (atas cokelat, bawah bening)  ^{bawah dibuang}    atas + 10 ml H₂O                   2 lapisan(atas keruh, bawah bening) ^{bawah dibuang} keruh ( hidrokarbon ) + 4g MgO_anhidrat

                                                                                                           {putih}

                Putih  ^disaring     sikloheksena  ( 2,7 gram )

                                         {bening}

Pengujian ketidakjenuhan ;

     2 ml KMnO₄ 1 %  +   sikloheksena               bening terdapat endapan hitam   

     2 ml H₂SO₄ dingin +  sikloheksena                    kuning

G. Analisis Data

     C₆H₁₁OH      ^H₂^SO₄        C₆H₁₀   +  H₂O

Dik ;   Mr C₆H₁₁OH  =  100 g/mol       massa C₆H₁₀ praktek = 2,7 gram

          Mr   C₆H₁₀       =  82 g/mol

          Massa C₆H₁₁OH = 20 g

Dit : % rendamen = ……?

Penyeleseian;

     Mol C₆H₁₁OH =

Karena mol C₆H₁₁OH = mol C₆H₁₀ berdasarkan reaksi diatas., maka mol C₆H₁₀ = 0,2 mol

Jadi,

v  Massa C₆H₁₀ =  mol x massa molar

                      =  0,2 mol x 82 g/mol = 16,4 g { teori }

% rendamen =

H. Pembahasan

            Dalam percobaan pembutan sikloheksena ini asam sulfat berperan sebagai katalis guna membantu memprcepat dalam proses reaksi. Kemudian yang menjadi bahan dasar dalam percobaan ini adalah sikloheksanol. Kedua larutan tersebut digabung kemudian didestilasi, tetapi sebelum itu ditambahkan batu didih untuk mengurangi letupan-letupan saat proses destilasi. Setelah itu mengalirkan air melalui kondensor, pada saat penyulingan suhunya tidak bleh lebih dari 95°c, agar hasil dari destilasi tersebut tidak kering dan kalau melebihi maka senyawa yang terbentuk bukan sikloheksena lagi.

            Hasil yang diperoleh setelah destilasi masih kotor karena, masih bercampurnya sikloheksena, air, dan sedikit bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi. Untuk itulah dilakukan ekstraksi,yang merupakan salah satu teknik pemisahan yang berdasarkan teknik pemisahan yang berdasarkan perbedaan kepolaran suatu zat campuran.

            Kemudian mencuci lapisan organik berturut-turut dengan air dan larutan NaHCO₃ , hal ini bertujuan gar asam sulfat yang terdapat dalam hasil destilasi dapat dihilangkan sehingga larutan sikloheksena dan asm sulfat benar-benar terpisah dan larutan siklohesena yang diperoleh bebas dari kandunganasam sulfat. Setiap pencucian tersebut, akan terbentuk dua lapisan akibat perbedaankepolaran kompenen campura tersebut.

            Selanjutnya, membuang lapisan bawah melalui kerang corong pisah dn menuangkanlapisan atas lewat mulut corong pisah pada labu Erlenmeyer, agar lapisan atas (sikloheksena) yang diperoleh bebas dari kandungan lapisan bawah (air). Sikloheksena yang yang diperoleh kemudian dikeringkan dikeringkan dengan 3-4 gram MgO anhidrat yang fngsinya untuk mengikat sisa-sisa air yang masih ada. Sehingga diperoleh 27 gram larutan sikloheksena setaelah bobotnya ditimbang.

            Langkah selanjutnya dilakukan pengujian ketidakjenuhan, digunakan KMnO₄ 1% dan asam sulfat dingin dengan menambahkan 2 tetes sikloheksena yang diperoleh. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuk endapan coklat, hali ini positif menandakan bahwa larutan yang dihasilkan pada hasil percobaan adalah sikloheksena.

Mekanisme reaksinya ;

                                     OH                       

                                                         H₂SO₄                            +       H₂O

                                       H               

                       { sikoheksanol }                       { sikloheksena }

Tahap 1     

                               H₂SO₄                  H⁺     +    HSO₄¯

                        Pada tahap ini, katalis H₂SO₄ mengalami pemutusan ikatan                                     untuk membentuk ion  H⁺    

Tahap 2                                                                                 H

                                        ¨OH                                            ¨O

                                              +     H⁺                                                           H                         

                                     H                                                  H

                        Terjadi protonasi saat ion H⁺ menyerang gugus OH¯

Tahap 3

                                    ¨O    H                                    +

                                     H                                                   +       H₂O

                                     H                                            H              

                        Terjadi pelepasan gugus fungsi –OH akibat pemanasan yang                      dilakukan karena ion H⁺  terikat pada gugus –OH sehingga                                 terbentuk  kation sikloheksil dan pelepasan H₂O

Tahap 4

                  +

                                             +  H⁺  +  HSO₄¯                                   + H₂SO₄

                     H

                        Lepasnya ion H⁺ sehinga terbentuklah H₂SO₄ dan sikloheksena

 

 

I. Kesimpulan

            Bedasarkan asil percobaan maka dapat disimpulkan;

1.      Teknik-teknik dasar dalam pemurnian zat cair yaitu destilasi, pemisahan, pengeringan,dan penyaringan.

2.      Alkohol dapat didehidrasi menjadi alkena dengan menggunakan asam sulfat (H₂SO₄­­) pekat sebagai katalisator.

3.      Pengujian ketidakjenuhan elefin dapat digunakan beberapa larutan yaitu larutan KMnO₄ 1% dan H₂SO₄ dingin.

4.      Sikloheksena yang dihasilkan yaitu 2,7 gram dan rendamen 16,5 %.

J. Saran

            Kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prosedur kerja, sehingga hasil yang diperoleh sesuai dengan teori.

Daftar Pustaka

            Anonym.2010. Alkena. http://www.chem-is-try.org./materi kimia/                               sifat_senyawa_organik/alkena//. diakses pada tanggal 24                             April 2010.

            Anonym. 2010. Sifat Alkena.                                                                                             http://pengantar_alkena/kimia_organik_dasar/                                                              hidro_karbon/sifat-sifat alkena//. Diakses pada tanggal 24                             April 2010.

            Chang, Reymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.

            Fessenden J.C dan Fessenden J.R.1987. Kimia Organik. Jakarta:                           Erlangga.

            Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik. Makassar. UNM.