PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

A. Judul Percobaan

            “Pembuatan Sikloheksanon”

B. Tujuan Pecobaan.

            Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan :

1.    Terampil dalam melakukan oksidasi alkohol sekunder siklik.

2.    Dapat memahami reaksi oksidasi alkohol sekunder siklik.

C. Latar Belakang Teori.

            Senyawa yang mengandung gugus fumgsional –OH disebut alkohol. Gugus-OH berikatan kovalen dengan atom karbon dalammolekul alkohol, dan molekul-molekul tersebut tidak terorientasi di dalam air menghasilkan ion OH¯. Alcohol yang paling sederhana adalah metanol, CH₃OH, yang disebut metil alkohol. Etanol,CH₃CH₂OH, yang juga dikenal sebagai etil alkohol adalah alkohol paling sederhana berikutnya, mengandung  dua atom karbon. Jika jumlah atm karbon dalam molekul alkohol lebih besar dari dua, ada beberapa isomer yang mungkin, bergantung pada letak gugus-OH seperti pada sifat alami rantai karbon

(Goldberg,2004; 127).

            Menurut Krisbiyantoro (2008), sifat-sifat alkohol sebagai berikut :

1.    Metanol, etanol, dan propanol dapat bercampur dengan air.

2.    Bersifat sebaaagai basa lewis

3.    Semakin tinggi massa molekul relatifnya maka semakin tinggi pula titik didi dan titik lelehnya.

4.    Dapat bereaksi dengan Natrium membentuk natrium alkanoat (natrium alkoksi) untuk membedakan alkanal dengan alkoksi alkana.

5.    Bereaksi dengan asam alkanoat membentuk membentuk ester

6.    Dapat dioksidasi dengan ketentuan sebagai berikut :

ü Alkanol primer dapat  dioksidasi menjadi alkanal selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat.

ü Alkanol sekunder dapat dioksidasi menjadi aldehida

ü Alkanol tersier tidak dapat dioksidasi

            Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbram, 1992).

            Menurut Krisbiyantoro (2008), ada beberapa sifat-sifat dari senyawa keton yaitu :

1.    Berbau segar dan larut dalam air untuk semua suku-suku rendah.

2.    Untuk suku-suku tengah tidak larut dalam air walaupun merupakan zat cair.

3.    Suku-suku tinggi berbentuk padatan.

4.    Dapat diadisi.

5.    Hanya dapat berpolimerisasi kondensasi.

6.    Bereaksi dengan Halogen juga dengan PX₅ (X=halogen).

7.    Tidak dapat dioksidasi.

             Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak memiliki hidrogen yang yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti tarik menarik pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relative kuat antara molekul-molekulnya, bagian positif dari sebuah mlekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lainnya

 (Anonim, 2010).

            Alkohol dengan paling sedikit satu hydrogen pada karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi akan membentuk aldehida, jika dioksidasi lebih lanjut akan membentuk asam karboksilat.

                        H                              H                               OH

                    R-C-OH  ^dioksidasi      R-C=O   ^dioksidasi        R-C=O

                        H

              Alkohol primer                aldehida               Asam karboksilat

 Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi (Rasyid, 2006; 137).

            Dalam kimia anorganik, oksidasi didefinisikan sebagai dilepaskannya elektron oleh suatu atom, sedangkan reduksi adalah diperolehnya electron oleh suatu atom.

                   Oksidasi                                                 Reduksi

        Na°         -e¯         Na⁺                        Fe³⁺          +e¯           Fe²⁺

            Dalam reaksi organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah sebuah atom karbon “memperoleh” atau “kehilangan” elektron. Namun, oksidasi atau reduksi senyawa organik adalah reaksi-reaksi yang biasa. Berikut ini aturan sederhana untuk menentukan apakah senyawa organik tersebut dioksidasi ataukah direduksi.

“jika sebuah atom atau molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hydrogen, maka molekul itu teroksidasi”

                                                                     OH                          O

        CH₃CH₂    ^[o]   CH₃CO₂H    dan      CH₃CHCH₃    ^[o]        CH₃CCH₃

“jika sebuah atom atau molekul kehilangan oksigen atau memperoleh hydrogen, maka molekul itu teruduksi”

                                                                           O                        OH

     CH₃CO₂H    ^[H]    CH₃CH₂OH       dan     CH₃CCH₃     ^[H]     CH₃CHCH₃

(Fessenden dan Fessenden, 1986; 287).

D. Alat dan Bahan

1.    Alat  ;

a.    Erlenmeyer bertutup asa 250 ml

b.    1 set alat destilasi.

c.    Corong biasa.

d.    Gelas ukur 10 ml, 25 ml, dan 250 ml.

e.    Termometer 100°c

f.     Corong pisah 250 ml

g.     Batang pengaduk.

h.    Labu semprot.

i.      Pipet tetes.

j.      Penangas air.

k.    Sumbat kapas.

l.      Stopwatch

m.   Neraca analitik

2.    Bahan ;

a.    Kalium bikromat

b.    Asam sulfat.

c.    Sikloheksanol

d.    Petroleum eter

e.    NaCl

f.     Tissue

g.    Es batu

h.    MgSO₄ anhidrat

i.      Aquadest

j.      Kertas saring.

E. Cara Kerja

1.  Menimbang 20,5 gram kalium bikromat dan melarutkannya dalam 100 ml aqudest.

2.  Menambahkan dengan hati-hati 10 ml asam sulfat pekat ke dalam larutan kalium bikromat dan mendinginkan campuran sampai suhu 30°c

3.  Memasukkan 10 ml sikloheksanol dalam Erlenmeyer bertutup asa.

4.  Menambahkan larutan kalium bikromat ke dalam Erlenmeyer bertutup asa yang berisi larutan sikloheksanol sedikit demi sedikit.

5.  Mengocok sampai campuran bercampur dengan baik.

6.  Mendinginkan bagian luar labu dengan air dingin pada suhu mulai 55°c.

7.  Mengatur temperature campuran agar tidak kurang dari 50°c dan tidal lebih dari 60°c.

8.  Mendinginkan campuran di udara apa bila temperature tidak melebihi 60°c sambil sesekali dikocok.

9.  Memindahkan campuran ke dalam labu destilasi 500 ml dan menambahkan 100 ml aquadest, kemudian memasang pendingin untuk destilasi.

10.  Mendestilasi campuran sampai diperoleh kira-kira 65 ml destialat.

11.  Menjenuhkan campuran dengan 13 gram NaCl, kemudian memisahkan lapisan sikloheksanon ( lapisan atas ).

12.  Mengambil lapisan atas (siklohesanon) dan bawah (air).

13.  Mengekstraksi lapisan bawah (air) dengan 12 ml petroleum eter.

14.  Mencampurkan hasil ekstrak dengan sikloheksanon lalu menambahkan 3 gram MgSO₄ anhidrat.

15.  Memipet laruran yang telah dikeringkan , kemudian menimbang berat sampel.

 F. Hasil Pengamatan

20,5 gram K₂Cr­₂O₇ (jingga) + 100 ml aquadest      larutan berwarna jingga

 + 10 ml H₂SO₄            larutan berwarna merah + 10 ml sikoheksanol

            ^{{bening}                                                                         {bening}}

Larutan berwarna hitam            mengukur suhu             48-50°c

Mendiamkan di udara selama 20 menit             larutan berwarna hitam

          didestilasi dan tidak diperoleh minyak.

G. Analisis Data

Dik :    ρ = 0,947 g/ml

            ρ = 0.949 g/ml

            V siklohesanon = 0 ml

            V siklohesanol = 10 ml

            Mm siklohesanol = 101 g/ml

            Mm siklohesanon = 98 g/ml

Dit : Rendamen = …..?

penyeleseian  

Massa siklohesanol = ρ siklohesanol  V siklohesanol

                                    = 0,947 g/ml  10 ml = 9,47 g

1 mol C₆H₁₁OH  1 mol C₆H₁₀O

 

Sehingga secara teori diperoleh,

Massa siklohesanon =

                                                                                      = 9,188 gram

Rendamen =

F. Pembahasan

            Pada pembuata sikloheksanon ini, dimulai dengan melarutkan 20,5 gram kalium bikromat dengan 100 ml air. Pelarutan ini dilakukan sedikit demi sedikit bertujuan untuk melarutkankalium bikromat secara sempurna dan diperoleh larutan berwarna jingga yang merupakan warna dari kalium bikromat itu sendiri. Adapun fungsi dari kalium bikromat yaitu sebagai oksidator. Kemudian ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 10 ml yang berfungsi untuk memberikan suasana asam pada larutan juga sebagai katalis, untuk mempercepat reaksi. Lalu, campuran berubah menjadi merah dan suhu larutan menjadi panas yang awalnya dingin. Hal ini menandakan sistem melepaskan kalor ke lingkungan (reaksi eksoterm).       Campuran kemudian didinginkan sampai 30 dengan mendinginkan bagian luar gelas dengan air es, karena jika jika suhunya diatas itu maka dikhwatirka terjadi pemutusan ikatan antara molekulnya sehingga sikloheksanon tidak tebentuk. Setelah itu dimasukkan 10 ml siklohesanol ke dalam Erlenmeyer, siklohesanol disini berfungsi sebagai bahan baku dalam pembuatan siklohesanon yang akan mengalami oksidasi. Kemudian dalam siklohesanol dimasukkan campuran kalium bikromat sambil dikocok dan larutan berwarna hitam kekuningan setelah perlakuan tersebut. pada proses pendinginan, suhu campuran 48°c, kemudian campuran didinginkan di udara selama   30 menit sambil dikocok dan suh campuran telah konstan karena tidak lagi mengalami perubahan suhu.

            Campuran     kemudian  didestilasi   dan  sebelum   itu  dilakukan

penambahan  100 ml aquadest , akan tetapi pada proses destilasi ini praktikan lalai dalam penambahan batu didih yang berperan untuk mengurangi letupan-letupan pada proses destilasi, sehingga yang keluar sebagai destilat bukanlah destilat murni melainkan campuran itu sendiri karena meluap akibat pemanasan dalam proses destilasi.

            Kelalaian kedua yang dilakukan oleh praktikan adalah menumpahkan hasil destilasi yang telah diperoleh pada saat proses destilasi kedua, proses destilasi pertama gagal, sehingga mengakibatkan minyak yang diperoleh pada lapisan atas ikut terbuang, sehngga tidak ada lagi minyak ( sikloheksanon ) yang diperoleh.

Adapun mekanisme reaksi dari percobaan ini adalah :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

G. Kesimpulan

            Berdasarkan hasil percobaan maka dapat disimpulkan :

1.      Proses pembuatan sikloheksanon dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol sekunder siklik (sikloheksanol) dengan bantuan oksidator kalium bikromat (K₂Cr₂O₇).

2.      Hal yang paling mempengaruhi pembuatan sikloheksanon yakni suhu larutan yang harus berkisar 50-60°c.

I. Saran

            Diharapkan agar praktikan selanjutnya, lebih teliti dan tidak cepat panic pada saat praktikum.

Daftar Pustaka

            Anonim. 2010. http:// id. Wiki Pedia. Org/wiki/keton. Diakses pada                            tanggal 10 April 2010.

            Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan. 1986. Kimia Organik                               Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

            Golberg, David. 2004. Kimia Untuk Pemula. Jakarta: Erlangga.

            Krisbiyantoro, Adi. 2008. Panduan Kimia Praktis SMA. Yogyakarta:                                     Pustaka Widyatama

            Wilbram. 1992. http:// chem.-is-try.com. diakses pada tanggal 10                               April 2010.